八•一三淞沪会战后，中国军民用热血为国而战，彻底粉碎侵华日军三个月解决中国的战略野心，但也付出了巨大的牺牲。在南京发生的大屠杀事假让人心惊，而上海也进入孤岛时期，国共日伪在此魔都角力缠斗。
顾静江(梁冠华 饰)的夫人早年吞鸦片自杀，独子顾尚勤认为是父亲顾静江的责任，所以远渡重洋去往海外。顾静江一直盼望顾尚勤回来，却不想顾尚勤回国时乘的船意外触礁沉没。顾静江决定把长安公司交给丁易青(张婧仪 饰)，并认丁易青作他的义女。
经过四年的历练，丁易青的成长显而易见，胡学成(阿如那 饰)到长安公司祝贺丁易青荣升经理，此时的胡学成已经成为法捕房的探长。胡学成再次跟丁易青告白，遭到丁易青的拒绝。
日军进驻上海后，街面上的生意做的越发困难，华茂药行的于老板(许圣楠 饰)想带着妻儿移居香港，所以想要退掉跟长安公司租赁的商铺，丁易青爽快得同意了于老板的请求。于老板想把尚未卖掉的药品也一并卖给长安公司，丁易青表示自己要回家跟顾静江商量一下。
丁易青回家跟顾静江商量，顾静江让丁易青跟徐叔一起决定。日本人在上海成立了一个新的政府--大道政府，为了拉拢利用上海各界名流，日本人准备举办一个酒会，顾静江也受到了邀请。顾静江不愿出席，但也不想得罪日本人，丁易青决定替顾静江去。
酒会上，在上海颇有影响力的柳知非(屈刚 饰)公然宣扬起所谓的中日友好，而站在柳先生身边的人竟然是林默生(牛骏峰 饰)，此时的林默生是东亚经济新闻报的主笔，丁易青以为林默生做了日本汉J。丁易青欲离开酒会，林默生正等在门口，还没等两人叙旧，林默生的妻子杜瑛(郎月婷 饰)就出现在了林默生身边，丁易青心灰意冷。
丁易青准备把那本《简爱》还给林默生，两人便约在当年上英语课的咖啡厅见面。林默生无意间看到了那张寄托着丁易青心事的照片，丁易青亲手撕掉照片，并气愤的说林默生不配得到自己的感情。
杜瑛到长安公司找丁易青谈合作，丁易青直接拒绝。
国民党复兴社的组长冯立人(郝平 饰)回到了上海，他交代给胡学成一个新的任务--除掉汉J柳知非。胡学成利用柳知非酷爱收藏元宋字画的机会，经过古玩商陈老板(黄晨 饰)的介绍，来到了守备森严的柳公馆。胡学成趁单独跟柳知非聊字画的时机完成了任务，随后又以陈老板妻儿的性命要挟陈老板帮他顺利的离开了柳公馆。两人在门口乘黄包车匆匆离开，这一幕被在此巡查的一名法捕房的探员看到。
日本驻上海的指挥部名叫尚公馆，中田(矢野浩二 饰)中佐是这里的负责人，他想让林默生帮日本人拉拢上海各界名流，林默生表示自己跟顾静江有些交情，随后中田用大风报敲打林默生，让他认真为日本人办事。
林默生拜访顾静江，聪明的顾静江假扮身体不适，林默生将计就计，告诉中田，顾静江不中用了，中田暂时放弃了对顾静江的拉拢。
丁易青同父异母的大哥丁易亭(刘泊霄 饰)到上海投靠顾静江，顾静江不喜欢丁易青的为人，不允许丁易亭住到顾公馆。丁易亭想当长安公司的会计主任，丁易青建议丁易亭到一线工作，丁易亭放不下面子，丁易青决定拿自己的私房钱给他做生意。
林墨生挑拨徐立波和中田的关系，中田觉得徐立波是个两面三刀的人，对他动了杀心。
丁易青从于老板手里低价买入的药品涨价了，她打算把药卖了用挣到的钱开一个收容所，专门面向难民，顾静江很赞同丁易青的想法。